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磷?;宜崛阴?/span>
CAS No.: 867-13-0
分子式: C8H17O5P
分子量: 224.19
備注: 中文名稱磷?;宜崛阴ブ形耐x詞磷酰乙酸三乙酯;膦酰乙酸三乙酯;乙氧基羰酰甲基磷酸二乙酯;膦酰乙酸三乙脂,98+%;三乙酯膦?;宜?(二乙氧基膦基)乙酸乙酯;膦酰乙酸三乙酯,98+%;羧甲基膦酸三乙酯英文名稱Triethylphosphonoacetate英文同義詞AURORAKA-1452;ETHOXYCARBONYLMETHANEPHOSPHONICACIDDIETHYLESTER;ETHYL2-(DIETHOXYPHOSPHORYL)ACETATE;ETHYLDIETHYLPHOSPHONOACETATE;DIETHYLETHOXYCARBONYLMETHYLPHOSPHONATE;DIETHYLETHOXYCARBONYLMETHANEPHOSPHONATE;DIETHYLPHOSPHONOACETICACIDETHYLESTER;PHOSPHONOACETICACIDTRIETHYLESTERCAS號867-13-0分子式C8H17O5P分子量224.19EINECS號212-757-6相關(guān)類別精細化學(xué)品;羰基化合物;合成試劑;鍵形成;醫(yī)藥中間體;其他生化試劑;試劑;有機原料;中間體;其他原料;基礎(chǔ)原料;有機化工原料;WittigReagents;Horner-EmmonsReaction;SyntheticOrganicChemistry;Wittig&Horner-EmmonsReaction;Thiophenes;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;化工原料;化學(xué)試劑;有機化工;系列1;化學(xué)原料;合成材料-材料Mol文件867-13-0.mol結(jié)構(gòu)式磷?;宜崛阴バ再|(zhì)熔點-24°C沸點142-145°C9mmHg(lit.)密度1.13g/mLat25°C(lit.)蒸氣壓0.61Paat25℃折射率n20/D1.431(lit.)閃點165°C儲存條件Keepindarkplace,Sealedindry,RoomTemperature溶解度可溶于氯仿(少許)、乙酸乙酯(少許)、甲醇(少許)形態(tài)液體顏色透明的比重1.130水溶解性Slightlymisciblewithwater.BRN1343714InChIKeyGGUBFICZYGKNTD-UHFFFAOYSA-NLogP1.13at30℃CAS數(shù)據(jù)庫867-13-0(CASDataBaseReference)EPA化學(xué)物質(zhì)信息ChemicalbookAceticacid,(diethoxyphosphinyl)-,ethylester(867-13-0)磷?;宜崛阴ビ猛九c合成方法概述有機磷化合物磷酰基乙酸三乙酯是一類重要的化學(xué)物質(zhì),展現(xiàn)出許多優(yōu)異性能。通過Arbuzov反應(yīng)構(gòu)建磷碳鍵,是制備烴基膦酸酯、次膦酸酯和氧膦等化合物的有效途徑。Arbuzov反應(yīng)是1898年首先由Michaelis發(fā)現(xiàn),以后由Arbuzov發(fā)展,主要是以鹵代烴和磷酸酯為底物反應(yīng)制備烴基磷酸酯,鹵代烴在進行Arbuzov反應(yīng)的難易程度取決于兩點:一是碳鹵鍵的極化度,極性越強越容易進行,所以RI>RBr>RCl;二是烴基的空間障礙,障礙越大越不容易進行。一般芳基鹵代物較難發(fā)生Arbuzov反應(yīng),一些氯化烴由于活性低,體系的反應(yīng)溫度有限,反應(yīng)時間過長極大地限制了該反應(yīng)在有機合成中的應(yīng)用。用途磷酰基乙酸三乙酯為一類重要的Wittig-horner試劑,用于Horner-Wadsworth-Emmons反應(yīng)中分子內(nèi)Heck型環(huán)化反應(yīng)以及異構(gòu)化反應(yīng),也是用于制造維生素類化合物、藥物、昆蟲信息素等天然化合物的重要中間體。制備磷酰基乙酸三乙酯制備如下:將干燥潔凈的500mL盤管加熱至170°C,取化合物1(標(biāo)準(zhǔn)大氣壓下的沸點142~145°C)1000g(0.7eq.8.16mol)置于打料瓶A中,加入4000g甲苯稀釋,取亞磷酸三乙酯(標(biāo)準(zhǔn)大氣壓下的沸點156.6°C)1937g(1.0eq.11.66mol)置于打料瓶B中,加入3063g甲苯稀釋,待盤管溫度穩(wěn)定后開始打料,泵A(磷?;宜崛阴サ募妆饺芤?:16.7g/min,泵B(亞磷酸三乙酯的甲苯溶液):16.7g/min。停留時間15min,反應(yīng)壓力為0.5~2.0Mpa.。出料口直接連接薄膜蒸發(fā)裝置,控制壓力4~10×10<2>Pa,溫度105~115°C,最后得到產(chǎn)品磷酰基乙酸三乙酯(沸點129~131°C800Pa)1701g,收率93%。應(yīng)用磷?;宜崛阴V泛的應(yīng)用于農(nóng)業(yè)、醫(yī)藥、工業(yè)等方面。用途用于Horner-Wadsworth-Emmons反應(yīng);用于分子內(nèi)Heck型環(huán)化反應(yīng)以及異構(gòu)化反應(yīng);用于Tsuji-Trost型反應(yīng);用于分子內(nèi)芳炔-烯反應(yīng);用于醛的合成用途為一類重要的Wittig-horner試劑,可用作增塑劑、防火劑和萃取劑等,也是用于制造維生素類化合物、藥物、昆蟲信息素等天然化合物的重要中間體。
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