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鄰氨基苯甲酸甲酯 |
| CAS No.: |
134-20-3 |
| 分子式： |
C8H9NO2 |
| 分子量： |
151.16 |
| 備注： |
中文名稱鄰氨基苯甲酸甲酯中文同義詞氨茴酸甲酯;甲基-2-氨基苯甲酸酯;鄰氨基苯甲酸甲酯;2-氨基苯甲酸甲酯;人造橙花油;鄰氨基苯甲酸甲酯/MA;苦橙花露純;氨茴酸甲酯100G英文名稱Methylanthranilate英文同義詞NEROLI;NEROLIOIL,ARTIFICIAL;2-AMINOBENZOICACIDMETHYLESTER;ANTHRANILICACIDMETHYLESTER;ANTHRANILICACID:METHYLESTER;METHYL2-ANTHRANILATE;METHYL2-AMINOBENZOATE;Methl-O-AminobenzoateCAS號134-20-3分子式C8H9NO2分子量151.16EINECS號205-132-4相關類別通用試劑;酯;醫(yī)藥中間體;植物提取物;香精香料;有機原料;醫(yī)藥原料;工業(yè)原料;生化試劑;精細化工;有機化工原料;中藥對照品;有機中間體;食品添加劑;食品香料;合成香料;日用品;香料及香精;食用香料（增香劑）;天然等同香料和人造香;Aromatics;芳烴;BuildingBlocks;C8toC9;CarbonylCompounds;日化原料;有機化學;原料;化妝品添加劑，香料，香精;標準品;農藥中間體;化工中間體;化工原料;精細化工原料;單體香料;甲酸類;化工原料-表面活性劑;香精香料類;對照品;CARBOXYLICESTER;Benzenederivatives;AromaticEsters;pharmacetical;ChemicalSynthesis;Citrusaurantium(Sevilleorange);Esters;NutritionResearch;OrganicBuildingBlocks;PhytochemicalsbyPlant(Food/Spice/Herb);Flavor;HalogenatedHeterocycles,PyrimidinesMol文件134-20-3.mol結構式鄰氨基苯甲酸甲酯性質熔點24°C(lit.)沸點256°C(lit.)密度1.168g/mLat25°C(lit.)蒸氣壓1mmHg(20°C)折射率n20/D1.582(lit.)FEMA2682|METHYLANTHRANILATE閃點220°F儲存條件Keepindarkplace,Inertatmosphere,Roomtemperature溶解度易溶（lit.）于酒精酸度系數(pKa)pK1:2.23(＋1)(25°C)形態(tài)液體顏色透明黃棕色氣味(Odor)葡萄氣味PH值7.5-8(H2O,20℃)Aqueoussolution香型fruity爆炸極限值(explosivelimit)1.4-7.8%(V)水溶解性slightlysoluble敏感性AirSensitiveMerck14,6020JECFANumber1534BRN606965穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強氧化劑不相容。InChIKeyVAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYSA-NLogP1.88at20℃CAS數據庫134-20-3(CASDataBaseReference)NIST化學物質信息Benzoicacid,2-amino-,methylester(134-20-3)EPA化學物質信息Methylanthranilate(134-20-3)鄰氨基苯甲酸甲酯用途與合成方法背景自從1899年在橙花油中發(fā)現鄰氨基苯甲酸甲酯后，人們陸續(xù)在橘子、檸檬茉莉、依蘭、梔子等許多天然植物中發(fā)現有鄰氨基苯甲酸酯類化合物的存在，因而引起了香料界的重視。鄰氨基苯甲酸酯類既是酯又是芳族伯胺，故它具有酯和胺的雙重特性。當它加到含有其他醛的香精中時，能與醛發(fā)生縮合反應而生成性質更加穩(wěn)定、香氣更加濃郁的希夫堿(Sch近Base)。應用希夫堿大多有深的顏色，但一部分為淡橙色且具有濃郁的香氣，在香精中是很好的劑。由于此類化合物具有強烈的水果香和花香香氣，在日用香精和食用香精中得到了廣泛的應用。在食用香精中，它是葡萄香型的主體香料，也可以用于各種漿果、甜瓜、蜜香、柑橘、玫瑰、紫羅蘭及酒用香精中。鄰氨基苯甲酸甲酯是香料工業(yè)的骨干產品之一，由它還可以制備約60種香料；與薄荷醇經酯交換后得到的鄰氨基苯甲酸薄荷酯是一種有效的防曬劑。用途鄰氨基苯甲酸甲酯(MethylanthranilateorMethyl2-aminobenzoate)天然存在于柑橘、晚香玉、茉莉Chemicalbook花、梔子、橙花等的精油中,具有強烈的水果香和花香香氣,是香料工業(yè)的骨干產品之一,被廣泛用于日用香精和食用香精中。在食用香精中,它是葡萄香型的主體香料,也可以用于各種漿果、甜瓜、蜜香、柑橘、檸檬、草莓及菠蘿等果香型香精中。由鄰氨基苯甲酸甲酯還可以制備約60種香料,如,鄰氨基苯甲酸甲酯通過酯交換反應制備的其它鄰氨基苯甲酸酯類是調香常用的原料之一，用途廣，價值高；它與一些醛發(fā)生縮合反應生成性質更加穩(wěn)定、香氣更加濃郁的希夫堿,在香精中是很好的定香劑。制備以鄰硝基甲苯為起始原料：鄰硝基甲苯氧化得鄰硝基苯甲酸，再氨化轉化成鄰氨基苯甲酸。最后和甲醇反應，用酸性催化劑催化酯化即得鄰氨基苯甲酸甲酯，反應式如下:含量分析精確稱取試樣約1.0g，按酯測定法(OT-18)中的方法一測定。計算中的當量因子(e)取75.59。毒性ADI0～1.5mg/kgFAO/WHO，1994)。GRAS(FDA，§182．60，2000)。LD502910mg/kg(大鼠，經口)。使用限量FEMA(mg/kg1998修訂)：焙烤制品38；無醇飲料40；含醇飲料0.2～2.0；膠姆糖200～1583；冷凍乳品40；水果冰品40；凝膠、布丁20；硬糖80～161；果醬、果凍6；軟糖80。食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準▼▲添加劑中文名稱允許使用該種添加劑的食品中文名稱添加劑功能最大允許使用量（g/kg）最大允許殘留量（g/kg）鄰氨基苯甲酸甲酯食品食品用香料用于配制香精的各香料成分不得超過在GB2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量化學性質無色至淡黃色液體，帶藍色熒光，具有橙花果香香氣。凝固點24℃，沸點273℃，132℃(1.87kPa)。溶于乙醇、乙醚等有機溶劑，微溶于水和甘油。大白鼠經口LD502910mg/kg，Adl0～1.5mg/kg(FAO/WHO1994)。用途GB2760一1996規(guī)定為暫時允許使用的食用香料。主要用以配制葡萄、柑橘、羅甘莓、草莓和西瓜等型香精，亦為配制人造橙油的必須原料。用途可用于配制茉莉、橙花、梔子、水仙、晚香玉、白蘭、依蘭等類型的香精。常與橙葉油共同于東方香型、重花香型、甜木香型中。在食用香精中不但宜用于葡萄型中，亦用于漿果、草莓、西瓜、蜜香、柑橘等型。酒用香精中也可用之。用途該品可作農藥及糖精的中間體。鄰氨基苯甲酸甲酯具有塔花的甜香味，稀釋時具有葡萄樣香味，用于廉價的人造花油的調合，也用皂香料或葡萄香精。我國GB2760-86規(guī)定為允許使用的食用香料。主要用以配制葡萄、柑桔、羅甘莓、草莓和西瓜等型香精，鄰氨基苯甲酸酯類能同醛反應生成有價值的皂馥基香料，例如羥基香芳醛與鄰氨基苯甲酸甲酯作用得到下述香料。這種香料國內已有市售品，商品名稱為Aurantiol。大鼠口服LD50為2910mg/kg，小鼠為3900mg/kg。生產方法在自然界，鄰氨基苯甲酸甲酯存在于塔花油、橙花油、依蘭依蘭、茉莉油、晚香玉油等中。工業(yè)制造一般由鄰氨基苯甲酸與甲醇酯化得到。將鄰氨基苯甲酸的甲醇溶液加熱到65℃，滴加硫酸，在75℃反應生成鄰氨基苯甲酸甲酯的硫酸鹽。然后用氫氧化鈉溶液中和析出鄰氨基苯甲酸甲酯。用甲苯萃取，洗滌甲苯萃取液并蒸去甲苯后，將粗制的鄰氨基苯甲酸甲酯在存在碳酸鈉的條件下進行減壓精餾，將成品餾分冷至12-15℃以下，即析出鄰氨基苯甲酸甲酯。另一種制法是由苯酐經氨化、降解、酯化而得到本品。生產方法在0℃的氨水中投入苯酐，1～2min內投畢，當溫度升至48～50℃時加入5℃的氫氧化鈉溶液，溫度控制在70℃以下，反應液保持堿性。在60～65℃下排氨10h，得鄰甲酰氨苯甲酸鈉溶液。將其冷至-12℃，加入-10℃的甲醇，攪拌下加入-10℃的次氯酸鈉溶液，維持0℃以下反應1h。然后升溫至20℃左右，以碘化鉀淀粉液測試，直至呈無色反應。加熱至45℃使其溶解，轉入沉淀槽靜置8h，分出母液，取油層過濾后再靜置分層，得鄰氨基苯甲酸甲酯，收率90%以上。將鄰氨基苯甲酸的甲醇溶液加熱至65℃，滴加硫酸，在75℃下反應生成鄰氨基苯甲酸甲酯的硫酸鹽。用氫氧化鈉中和后，析出鄰氨基苯甲酸甲酯，用甲苯萃取，洗滌甲苯萃取液，并蒸去甲苯，最后在碳酸鈉存在下減壓蒸餾得成品。類別易燃液體毒性分級中毒急性毒性口服-大鼠LD50:2910毫克/公斤;口服-小鼠LD50:3900毫克/公斤刺激數據皮膚-兔子500毫克/24小時中度可燃性危險特性可燃;燃燒產生有毒氮氧化物煙霧儲運特性庫房通風低溫干燥滅火劑干粉,泡沫,沙土,二氧化碳,霧狀水 |
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