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咔唑
CAS No.: 86-74-8
分子式: C12H9N
分子量: 167.21
備注: 中文名稱咔唑中文同義詞9-氮(雜)芴;9-氮雜芴;亞氨基二亞苯;咔唑;芐唑,95%;9-氮芴,咔酸磷灰石;咔唑(冷庫);卡維地洛咔唑雜質英文名稱Carbazole英文同義詞Diphenylenedimine;Diphenyleneimide;Diphenyleneimine;Diphenylenimide;Skf20091;USAFek-600;9-Dibenzo-[b,d]-pyrrole;9-AzofluoereneCAS號86-74-8分子式C12H9N分子量167.21EINECS號201-696-0相關類別咔唑;電子化學品;染料中間體;咔唑類衍生物;生化試劑;分析標準品;其他生化試劑;有機原料;雜環(huán)化合物;咔唑系列;通用試劑;醫(yī)藥中間體;IntermediatesofDyesandPigments;Organics;Carbazoles;Carbazoles(forCondutingPolymerResearch);FunctionalMaterials;ReagentsforConductingPolymerResearch;AlphaSort;C;氨基酸及其衍生物;物理性質;工業(yè)原料;化工;中間體;生化試劑-其他化學試劑;熱壓敏及感光材料-感光材料及中間體;有機化工原料;生物堿;化工原料;醫(yī)藥、農藥及染料中間體;有機化工原料;標準品;熒光劑;化工中間體;OLED中間體-咔唑類;CA-CGEnvironmentalStandards;CAlphabetic;PAHs;Volatiles/Semivolatiles;CA-CG;Pesticides&Metabolites;StainsandDyes;Stains&Dyes,Ato;CA-CGAntibiotics;Alphabetic;ChemicalStructure;Others;OLEDmaterials,pharmchemical,electronic;REALETMol文件86-74-8.mol結構式咔唑性質熔點243-246°C(lit.)沸點355°C(lit.)密度1.1蒸氣壓400mmHg(323°C)折射率1.6192(estimate)閃點220°C儲存條件Storebelow+30°C.溶解度丙酮:可溶50mg/mL形態(tài)結晶粉末、薄片或塊酸度系數(shù)(pKa)17.00±0.30(Predicted)顏色米黃或米黃褐色水溶解性<0.1g/100mLat19oCMerck14,1790BRN3956介電常數(shù)1.3(Ambient)穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強氧化劑、氮氧化物、氫氧化鉀不相容。InChIKeyUJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-NLogP3.84at22℃andpH7CAS數(shù)據(jù)庫86-74-8(CASDataBaseReference)NIST化學物質信息Carbazole(86-74-8)(IARC)致癌物分類2B(Vol.32,Sup7,71,103)2013EPA化學物質信息Carbazole(86-74-8)咔唑用途與合成方法結構咔唑是重要的含氮原子的雜環(huán),咔唑分子獨特的NH單元是一個陰離子識別點,其衍生物可能具有更優(yōu)越的性能。從結構上看咔唑是兩個苯環(huán)并了一個吡咯環(huán),又名二苯并吡咯、9-氮芴、9-氮雜芴分子。它具有二重對稱軸,且具有大的共軛平面,具有較大范圍的π電子,因而具有較好的光譜信號。應用自然界中大多數(shù)咔唑均來自煤炭,從焦油中獲得的,它是煤焦油具有較高經濟價值的成分之一。咔唑具有耐高溫和抗紫外線的優(yōu)點,廣泛用于汽車面漆和耐熱塑料的上色。咔唑衍生物是具有出色的導熱性,導電性,離子交換和其他物理性能的單體聚合物。因此,咔唑及其衍生物的合成是當前研究的熱點之一。此外,咔唑具有很強的熱穩(wěn)定性和光化學穩(wěn)定性,咔唑的結構易于修飾,咔唑環(huán)易于形成穩(wěn)定的陽離子。咔唑還具有良好的傳輸能力和廉價的原料,咔唑衍生物廣泛用于聚合物材料領域。在我國的燃料,顏料,光電導材料,醫(yī)藥,離子及分子識別等行業(yè)中咔唑及其衍生物有著很普遍的應用,咔唑還具有良好的空穴傳輸能力和廉價的原料,咔唑衍生物廣泛用于聚合物材料領域。它被各種取代基形成的發(fā)光材料的不斷報道,證明了咔唑及衍生物在光電導材料領域的重要性。還有它的陰離子識別在環(huán)境,生物以及醫(yī)學研究領域中有重要Chemicalbook的應用,不僅如此在臨床上還有抗菌、抗腫瘤、抗老年癡呆、抗糖尿病等作用,所以咔唑的臨床診斷意義重大?;瘜W性質白色單斜片狀晶體,有特殊氣味。易溶于丙酮,微溶于苯、乙醚、乙醇,難溶于氯仿、醋酸、四氯化碳及二硫化碳,不溶于水。溶于液態(tài)二氧化硫中或濃硫酸中呈黃色。用途用作硫化還原藍RNX等染料、N-乙烯咔唑塑料、四硝基咔唑、氯化咔唑等殺蟲劑的中間體用途咔唑是一種含氮雜環(huán)化合物,是煤焦油中經濟價值最高的成分之一,世界上90%的咔唑是從煤焦油中得到的,咔唑可用于生產染料、顏料、光電導體、感光材料、特種油墨等,用它生產的顏料永固紫RL,廣泛用于汽車面漆和耐高溫塑料的著色,具有耐高溫、耐紫外光的優(yōu)點。用它生產的染料硫化還原藍RNX、海昌藍的各項牢度指標優(yōu)良,尤其是耐氯漂牢度極佳,藍色品種有咔唑IDM、咔唑LR、咔唑LB、咔唑L3B,黑色品種有咔唑黑D。它還生產咔唑雙噁嗪紫,這是一種青紫色顏料,用于涂料,印刷油墨、復寫紙等。咔唑用于生產硫化還原藍RNX、直接耐曬藍FFRL、FFGL等。可制作皮革、N-乙烯咔唑塑料,農藥殺蟲劑四硝基咔唑、氯化咔唑,還可用于對紫外光敏感照相干片的制造。用途用作染料、塑料、殺蟲劑的中間體用途咔唑可用于生產染料、顏料、光電導體、感光材料、特種油墨等。用它生產的顏料永固紫RL,廣泛用于汽車面漆和耐高溫塑料的著色,具有耐高溫、耐紫外光的優(yōu)點。用它生產的染料硫化還原藍RNX、海昌藍的各項牢度指標優(yōu)良,尤其是耐氯漂牢度極佳,藍色品種有咔唑IDM、咔唑LR、咔唑LB、咔唑L3B,黑色品種有咔唑黑D。它還生產咔唑雙惡嗪紫,這是一種青紫色顏料,用于涂料,印刷油墨、復寫紙等。咔唑用于生產硫化還原藍RNX、直接耐曬藍FFRL、FFGL等。還可以制作皮革、N-乙烯咔唑塑料,農藥殺蟲劑四硝基咔唑、氯化咔唑以及對紫外用途木素、碳氫化合物及甲醛試劑。比色測定亞硝酸鹽。檢定亞硝酸鹽和硝酸鹽。生產方法目前,國內生產咔唑的方法是以粗蒽為原料,一般不聯(lián)產精蒽,經濟效益差。方法是硫酸萃取,形成硫酸咔唑鹽溶液,然后用氨水反沖析出咔唑。江蘇大豐化工廠曾用此法,現(xiàn)已停產,原因是:(1)產品純度低。含大量吖啶等雜質,純度不到90%。(2)不能聯(lián)產精蒽,無競爭力。(3)設備材質要求高,腐蝕嚴重。(4)廢水排放量大,污染嚴重。國外曾試驗用KOH熔融法生產咔唑,但從未投入工業(yè)生產。國外還曾試驗合成咔唑的方法。方法是鄰氨基聯(lián)苯閉環(huán)脫氫,原料是氨或氯苯。這種方法的優(yōu)點是原料易得,缺點是無市場競爭力,因為:(1)合成路線長,反應步驟多。每步反應都需要復雜的前處理和后處理,分離設備和操作費用特別多。(2)轉化率低。大多數(shù)反應都伴有副反應,由于路線長,最終轉化率低。(3)廢物處理量大,環(huán)保費用高。從目前市場占有率看,咔唑的主要來源還是煤焦油(蒽油)。世界上主要的咔唑生產商,如德國RUTGERS,捷克DEIA,日本JORYU均是如此,且都是蒽、咔唑聯(lián)產。咔唑在工業(yè)上是從煤焦油中提取。提取的原料是焦油連續(xù)蒸餾中的I蒽油餾分,初餾點是300℃,在350℃前的餾出量為95%,I蒽油的產量占焦油的12-14%。將I蒽油冷卻結晶、真空過濾或甩濾脫除部分油分后,含蒽25-30%,咔唑20-25%,菲30%左右。菲易溶解于油,利用這一特性,將菲與蒽、咔唑分離。分離蒽與咔唑的方法有兩種:1.蒸餾分離法利用與咔唑的沸點差(蒽沸點為340.7℃,咔唑沸點355℃),采用塔效相當于40塊理論塔板的乳化塔進行蒸餾,回流比采用19:1,切取塔頂溫度310-344℃餾分,可得到平均含蒽85%的工業(yè)蒽,然后切取348-355℃的咔唑餾分,可以獲得含咔唑85%左右的工業(yè)咔唑。2.鉀熔法利用咔唑的鉀熔物不溶于油類而形成沉淀的特點,將粗蒽加熱熔融后加入片狀苛性鉀,由咔唑的鉀化合物分離出來,放入水解槽中水解,生成的粗咔唑與堿液通過離心機分離、水洗滌和蒸汽吹洗,即得粗咔唑。精咔唑干燥后,在180-240℃進行升華,再用二甲苯重結晶,可得純度為95-98%的商品咔唑。另外,咔唑還可由鄰氨基聯(lián)苯合成。類別易燃固體毒性分級高毒急性毒性口服-大鼠LDL0:500毫克/公斤;腹腔-小鼠LD50:200毫克/公斤可燃性危險特性遇明火、高溫、氧化劑易燃;燃燒產生有毒氮氧化物煙霧儲運特性庫房通風低溫干燥;與氧化劑分開存放滅火劑水、二氧化碳、泡沫
結構式:


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